Оля, а как ты через голову одеваешь?
Я делаю так, кладу кофту как бы бубликом что ли, плоский такой бублик, середина - это горловина, а края бублика - низ кофты. Потом кладу Рому затылком в середину бублика - в дырку в эту, даже наверно на нижний край дырки - беру руками горловину, если надо чуть её растягиваю и надеваю на голову. Весь контакт с головой ребенка занимает 1 секунду.
А так то он тоже не любит натягивать одежду на голову.
Попробуй так, если поняла что-нибудь из написанного)))