В ответ на: Есть ли смысл ставить редирект 301 при включении ЧПУ со старых ссылок на новые? При том, что старые так же работают?

Да, в противном случае вес одной страницы делится на две.
лучше старые запретите к индексированию и исключите из индекса.

Сайт должен работать, а не человек!